V obvodu 15 je současným senátorem Milan Štěch (ČSSD), v obvodu 51 František Bradáč (KDU-ČSL), kteří byli zvoleni v roce 2014 a jimž skončí v roce 2020 šestileté funkční období.
Po dvou kandidátech se volilo do Senátu v některých částech Vysočiny i v doplňovacích volbách v dalších sudých letech. V roce 2016 byl v obvodu 40 Kutná Hora, kam spadá i menší část Havlíčkobrodska, zvolen senátorem Jaromír Strnad (ČSSD) a v obvodu 52 Jihlava Miloš Vystrčil (ODS). O dva roky později byl v obvodu 44 Chrudim s větší částí Havlíčkobrodska zvolen senátorem Jan Tecl (ODS) a v obvodu 53 Třebíč se stala senátorkou Hana Žáková (za STAN).
Pirátská strana chce hledat kandidáty pro nejbližší senátní volby nejen ve vlastních řadách. Piráti proto přichází s veřejnou výzvou, do které se mohou přihlásit zájemci o kandidaturu pod pirátskou vlajkou. „Kandidáti, kteří by rádi kandidovali za Pirátskou stranu, se mohou hlásit do 30. září 2019 krajské předsedkyni Míše Vodové,“ upřesnila informace vedoucí mediálního odboru strany na Vysočině Hana Hajnová.
Doplňovací volby do třetiny Senátu, a tady i na Pelhřimovsku a na Žďársku, se budou konat nejspíš v říjnu příštího roku. Souběžně by se měly konat i volby krajské.
V nejbližších senátních volbách nebudou Piráti obhajovat žádný mandát. Na druhé straně nejvíce mandátů ze sedmadvaceti, o jejichž obsazení budou v roce 2020 voliči rozhodovat, bude obhajovat ČSSD, která ve volbách v roce 2014 získala deset senátorů.
Pirátská strana by ale ráda nějaký mandát v senátu získala a proto chce najít vhodné kandidáty zmíněnou formou. „Touto veřejnou výzvou chceme oslovit propirátské osobnosti, které prosazují průhledné hospodaření, liberální politiku, pirátské dvanáctero. Budeme se orientovat na kandidáty, kteří mají vyšší šanci na zvolení a budou otevření spolupráci s dalšími liberálními stranami,“ vysvětlila předsedkyně krajského sdružení Pirátů na Vysočině Michaela Vodová.