Trasu jsme plánovali tak, aby vedla pokud možno přírodou, až za poslední zástavbou na okraji města a po cestách a pěšinkách, které se spojují co nejtěsněji kolem Humpolce. Během sedmnácti kilometrů zdoláte Havlův kopec (633 m) s lavičkou, z níž se můžete kochat kouzelným výhledem na naše město, a magické místo v lesích nad tratí „U sv. Václava“ (641 m). Kdysi dávno tu bývala obec Dobrá, kterou však postihl tragický osud. V roce 1421 byla vypálena vojskem císaře Zikmunda během křižáckého tažení. O dvě stě let později byl na troskách kaple vystavěn kostel sv. Václava, který se stal vyhlášeným poutním místem v širokém okolí, ale díky neshodám vrchnosti postupně chátral, až zanikl zcela.
Pokračujete-li od Václava směrem k rumunskému památníku, nezapomeňte si za ním udělat krátkou odbočku vlevo k malému zatopenému lomu. Na koupání to určitě nebude, ale barevné listy a odlesky ve vodě tu vykouzlí úžasnou podzimní atmosféru. A odsud už směřujete na další kopec. Z jednoho místa vidíte pěkně zleva doprava vrch Melechov, hrad Lipnici, vrch Orlík a hrad Orlík. A jako bonus Humpolec jak na dlani. A kde je toto kouzelné místečko? Kousek za novými Humpoleckými Terasami, směrem k hněvkovické silnici. Tak šťastnou cestu a nezapomenutelné zážitky! 
Návrh trasy najdete zde: https://mapy.cz/s/hugejugobe